Mezkalin (Mescaline)

 

Synonyma:

3,4,5-trimethoxyphenethylamin

 

Zařazení:

Rostlinný alkaloid

 

IUPAC: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamin

CAS [54-04-6]

Mol. 211.26 g·mol⁻¹

 

Chemické složení: C₁₁H_17NO₃

 

Vlastnosti:

Bílý, krystalický prášek

B.t. 36 °C

B.v. 180 °C (12 Torr)

Rozpustný ve vodě,  acetonu, chloroformu, methanolu, nerozpustný v éteru a hexanu

 

B.t. Hydrochlorid 184 °C

Rozpustný ve vodě, methanolu, nerozpustný v acetonu, éteru a hexanu 

 

B.t. Síran (2H₂O) 183 - 186 °C

Rozpustný v methanolu, málo ve vodě, nerozpustný v acetonu, chloroformu, éteru, hexanu

 

B.t. Pikran 222 °C

 

B.t. Chloroplatičitan 188 °C

 

Výskyt mezkalinu:

 

Nejvyšší obsah mezkalinu byl prokázán u kaktusu Lophophora williamsii (cca 1 %). Kromě toho se tento alkaloid vyskytuje v těle další sukulentů (viz níže):

 

Echinopsis peruviana

Gymnocalycium gibbosum, G. leeanum

Lophocereus schottii

Lophophora  diffusa

Opuntia cylindrica, O. imbricata, O. spinosior

Pelecyphora aselliformis (< 0,00002 %)

Pereskia corrugata, P. tampicana     

Pereskiopsis scandens

Stetsonia coryne (< 0,01 %)

Trichocereus birdgesii (0,1 %), T. cuzcoensis (< 0,01 %), T. fulvianus, T. macrogonus (< 0,05 %), T. pachanoi (0,1 %), T. peruvianus (0,8 %), T. taquimbalensis (< 0,05 %), T. terscheckii (< 0,05 %), T. validus (0,1 %), T. werdermannianus (< 0,05 %)

 

Farmakologické účinky:

     Účinek mezkalinu probíhá ve dvou fázích a trvá 5 až 6 hodin, někdy až 12 hodin.

     Nejprve se dostavuje nepříjemná nevolnost, provázená závratí, nucením na zvracení a bolestí hlavy. Charakteristickým znakem je mydriáza (rozšíření zornic). Asi po dvou hodinách příznaky mizí a objevuje se druhá fáze.

     Nastupuje celkové uklidnění, částečné ochabnutí svalstva, postupně přicházejí těžko popsatelné barevné zrakové halucinace. Intoxikovaný pozoruje záblesky různých barev, rozmanité geometrické obrazce, které se mění v rychlém kaleidoskopickém pohybu. Dochází k deformacím tvarů okolních předmětů a osob, vnímání času jakoby ztrácelo význam. Optické přeludy se prolínají s halucinacemi čichovými, sluchovými, chuťovými a hmatovými.

     Zajímavé jsou výpovědi lidí, kteří byli sledovaní v psychiatrických ústavech po požití meskalinu. Z nich vyplývá, že po dávce 0,2-0,6 g má člověk pocit, že vystupuje sám ze sebe, že se rozdvojuje a volně vznáší v prostoru. Tělo jakoby bylo přeříznuto na dvě poloviny, horní ležela na zádech, dolní na břiše. Tanec rumba vyvolává černé vize, představy exotických květin a zvířat.

 

     Mezkalin se obvykle používá v dávce 300 až 500 mg ve formě síranu, což odpovídá 228 až 375 mg volné baze. Toto množství je zhruba ekvivalentní 10 až 25 g usušeného kaktusu.

 

Poznámka:

     Mezkalin poprvé izoloval a identifikoval v roce 1897 německý farmakolog Arthur Heffer. Synteticky ho vyrobil v roce 1919 Ernst Späth.