Lutein
Synonyma:
β,ε-carotene-3,3'-diol, γ-lutein, trans-lutein, lutein A, lutein F, lutein G, all-trans-xantophyll, FloraGLO,
Zařazení:
Pigment, náležející do skupiny polyenových barviv (karotenoidy)
IUPAC:(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-
2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-
1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
CAS [127-40-2]
Mol. 568,871 g·mol−1
Chemické složení: C40H56O2
Vlastnosti:
Žlutooranžový prášek
B.t. 190,0 °C
Rozpustný v n-hexanu, tucích, organických rozpouštědlech. Nerozpustný ve vodě
Působením světla a tepla podléhá oxidativním změnám.
Výskyt luteinu v rostlinách:
Lutein se vyskytuje v rostlinách jako ester mastné kyseliny spolu s jednou či dvěma mastnými kyselinami navázaných na dva hydroxyly. Samotný lutein je údajně účinnější než esterová forma.
Tagetes erecta - aksamitník vzpřímený (sušené květy obsahují 0,10–0,16 %, tj. 0,976 g/ kg karotenoidů, z toho 90 % tvoří estery luteinu)
Tato rostlina je především přírodním zdrojem pro izolaci luteinu.
Tropaeolum majus - lichořeřišnice větší (květ)
Taraxacum officinale – smetánka (pampeliška) lékařská (květy)
Lutein je hojně zastoupený v celé řadě rostlin jako například: kadeřávek, špenát, hrách setý, cuketa, růžičková kapusta, pistáciové ořechy, brokolice, mrkev, kukuřice, avokádo, kiwi, řasy.
Farmakologické účinky:
Lutein patří mezi antioxidanty, neboť snižuje volné radikály a reaktivní molekuly.
Tělo si lutein nedokáže samo syntetizovat, proto je nutný jeho dostatečný příjem ve stravě.
Lutein ve formě esterů je z potravy přijímán v gastrointestinálním traktu a metabolizován za pomocí enterocytů ve střevě.
Přítomnost tuků v potravě významně zvyšuje vstřebání a dostupnost luteinu. Z trávicího traktu je lutein transportován prostřednictvím lymfatického systému do jater (hepatocyty). Následně je vázán na lipoproteiny a následně přenášen krví do celého těla.
Vyšší koncentrace luteinu byly nalezeny v sítnici ve žluté skvrně (lat. macula lutea), která hraje důležitou roli v centrálním vidění. Lidé s degenerací žluté skvrny mají často celotělový nedostatek luteinu a malé, neefektivní zásoby tohoto karotenoidu v oku.
Nejvýraznějším vedlejším účinkem při nadměrném užívání luteinu je tzv. karotenodermie, která se projevuje bronzovým zabarvením pleti.
Bylo prokázáno, že vitamín C může výrazně zvýšit rychlost vstřebávání luteinu.
Poznámka:
Lutein jako potravinářské barvivo nese označení E161b.