Kyselina benzoová

2. 01 2012 | 16.38

Kyselina benzoová (lat. acidum bensoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek to je bezbarvá až bílá krystalická látka. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (tzv. balzámech).

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidacítoluenukyslíkem za katalýzykobaltu nebo manganistanu draselného, reakce probíhá s velmi vysokými výtěžky a vychází z lehce dostupného prekurzoru.

Další způsob výroby spočívá v dekarboxylacikyseliny ftalové.

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/lkyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtelná dávka LD50 je 1700 - 2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC50 pro ryby 214 mg/dm3 (48 h).

Strukturní vzorecKrystaly kyseliny benzoové