Anna je již hodně stará upírka. Její matka byla dlouho věrnou přítelkyní Katherin. Přistěhuje se do Mystic Falls, kde často naráží na Jeremyho (bratra Eleny). Pomáhá mu v knihovně a stanou se z nich dobří přátelé. 

+SPOILER+ 

Nejprve ho jenom využívá, aby ji pomohl osvobodit staré upíry z hrobky (mezi kterými je i právě její matka Pearl), ale postupně se do něj zamiluje. 
Jeremy si všimne, že je na ní něco zvláštního a objeví její upíří stránku. I přes strach se z nich stává pár. Oba dva se milují, radostné chvíle ale překazí den, kdy se v Mystic Falls snaží vyvraždit upíry. Anna je spolu s dalšími zatažena do budovy a upálena. 
Zdálo by se, že tím její osud končí, ale není tomu tak. Když Jeremyho Bonnie "probudí z mrtvých", začne vídat duchy - Vicky a Annu. 

Vicky se chce vrátit zpět mezi živé - což se jí na chvíli povede, tím se zhmotní všichni duchové nadpřirozených bytostí. Jeremy stále Annu miluje, ale ona ho nyní v podstatě využila, aby nebyla sama. 
Na konec se setká se svou matkou (která také zemřela, ale na "druhém břehu", jen člověk neví nic o ostatních a nedokáže ostatní najít). A tak zpět na "druhou stranu" již neodchází sama.